杜月笙雖說是黑社會流氓頭子，但因爲他會做人，和軍政兩界要人稱兄道弟，再加上他財大勢大，在舊上海是個手眼通天，無所不能的傳奇人物。可他到死還是有個遺憾，那就是始終沒能找到親妹妹。他的親妹妹是怎麼失散的?杜月笙那麼大能力的人，爲什麼會找不到呢?
杜月笙出生於1888年8月22日，這個日子趕巧是農曆7月半，正是中元節，人們祭祀祖先的日子。
杜月笙出生後，並沒能給家裏帶來好運。
由於又多了一張嘴，杜月笙的父親杜文卿不得不努力工作。他做過不少事，比如在茶館跑堂，比如在碼頭做苦力，但是所掙卻還是不夠養家餬口。
無奈之下，杜文卿籌了一點錢，告別了妻兒，到集市熱鬧的楊樹浦和人搭夥開了一家米鋪。
沒想到杜文卿的米鋪沒開多久，便趕上了旱災，緊接着又發了水澇。這樣一來，農民顆粒無收，能收到的米也很有限，最關鍵的是花高價好不容易收來的米，因爲水澇的原因，潮溼黴變，讓杜文卿幾乎走投無路。
在旱災和水澇過後，由於醫療條件太差，緊接着又爆發了霍亂。一時餓殍滿地，瘟疫盛行。
眼看着鄉下沒法活，杜文卿的妻子朱氏只得抱着才一歲多的杜月笙，找到杜文卿，好歹算是團圓了。
眼看着杜文卿的米鋪無法維持一家人的生計，懷有身孕的朱氏，決定去紗廠做工，也好掙點錢來貼補家用。
杜文卿考慮到朱氏本就體弱，再加上又有身孕，何況杜月笙年紀尚幼，壓根不想她出去掙錢。但生活的殘酷，最終讓他沉默了。
朱氏在紗廠裏勞動強度很大，這也大大摧殘了她的身體。
僅做了大半年後，朱氏便因爲身體虛弱早產，生下一個女嬰。而她也因耗盡力氣，出血而死。
痛失愛妻，這對杜文卿的打擊非常大，再加上生活極爲艱難，他根本沒有辦法撫養身體孱弱得像只小貓一樣的女兒。所以，在左鄰右舍的勸說下，他最終將女嬰送給了一個走街串巷的寧波黃姓商人。
就這樣，才兩歲多的杜月笙，在和妹妹短暫的相聚後，便天各一方了。
由於杜月笙年幼，杜文卿根本沒有辦法照顧他，所以又續娶了張氏。
張氏爲人善良，對杜月笙視爲己出。杜月笙聰明乖巧，也很懂得討張氏喜歡。
不管怎麼樣，日子雖然窮困，過得還算是正常人家。可惜好景不長，由於慈禧和洋人簽下《辛丑條約》，同意開放經商口岸，這樣一來，杜文卿的米鋪子受到衝擊，很快就倒閉了。隨後，杜文卿只能四處打零工維持生計，由於操勞過度，當年年底便病逝了。
杜文卿去世後，在張氏的幫助下，杜月笙才得以扶柩回鄉，把杜文卿和生母朱氏的棺材合放在一處。由於無錢下葬，一直只能放在高橋祖宅邊的荒地上。
張氏爲了能養活杜月笙，她又帶着杜月笙回到楊樹浦，賃了一間小屋。裏間住她和杜月笙，外間小小的一塊地賣點雜物，同時還替人漿補衣服，才得以讓兩人生存下去。
就這樣，在張氏的撫養下，杜月笙長到了5歲。
張氏又拿出省吃儉用的錢，送他上了私塾。
杜月笙聰明好學，在私塾裏很得先生喜愛。
看到杜月笙聰明好學，張氏也很高興。爲了能賺多一點錢，張氏趁杜月笙上學時出去找事，結果被蟻謀黨拐走，賣到妓院裏，從此杜月笙再沒能見過張氏。
無人照應的杜月笙，最終在舅舅家裏，過着寄人籬下的生活。
所謂苦難出英雄，杜月笙最終從一介任人差遣的小嘍囉，逆襲成爲聞名上海灘的流氓大亨。
當然，杜月笙發達後，一直很想找到早年被送出去的妹妹，爲此他不惜花費人力物力，並登報懸賞，只求兄妹團圓。
可惜，由於妹妹生下不久便送人，沒有留下什麼可以辨識的記號，再加上時事動盪，他雖苦苦找尋30多年，卻一直沒能找到這唯一的親妹妹。
1951年，避禍香港的杜月笙病重即將離世，還因沒能找到親妹妹而心生遺憾。
