一、背景
隋煬帝對高句麗的連年征戰使得隋國力銳減，民心喪失，這是隋朝滅亡的主要原因之一。因此，618年，唐高祖建立唐朝後，就努力與高句麗榮留王修好，雙方於622年交換戰俘。624年，榮留王接受了唐的年號。唐高祖冊封榮留王爲遼東郡王、高麗王。與此同時，唐冊封百濟武王爲帶方郡王，新羅真平王爲樂浪郡王。
626年，李世民在玄武門之變殺死了自己的長兄(皇太子李建成)和四弟(齊王李元吉)，迫使唐高祖交出皇權並立他爲新任皇太子。李世民隨後繼承皇位成爲唐朝第二任皇帝唐太宗。在唐太宗在位的大多數時間裏，唐與高句麗大致維持着友好的關係。唐太宗試圖在朝鮮三國之中扮演老大哥的角色。626年，唐太宗登基不久就派朱子奢到朝鮮譴責朝鮮三國之間的相互爭鬥。
雄才大略、被後人稱爲千古一帝的唐太宗爲什麼要攻打高句麗呢?主要是高句麗人對中原王朝的極端羞辱和公然挑釁。原來，經過“四次隋高大戰”隋軍大敗撤退之後，高句麗人把隋軍陣亡將士的屍骸堆積起來，構成了一道毛骨悚然的“景觀”，供其國人觀賞。此舉，足以看出高句麗人的殘忍和喪失人道。唐太宗知道後，義憤填膺，於貞觀五年(631年)派人去高句麗收葬了陣亡將士的骸骨，並予以祭奠。收葬、祭奠壯士的骸骨和亡靈，本是一件天經地義的事情，不料卻引起了高句麗人的萬分恐懼。高句麗花費了巨大人工物力，在沿唐邊境修築了高麗長城，自夫餘城(今吉林四平市以西)至渤海，修築了長達一千餘里的“長城”，十六年修成，“以資防禦”。此時唐太宗考慮到唐初經過連年戰爭，將士傷殘，國力衰弱，需要一段時期的休養生息，所以遲遲沒有動手。隱忍勃發，是唐太宗的一大優點。向突厥稱臣納貢12年都過來了，何況現在?此刻，唐太宗需要的是積攢力量，等待時機。
642年，高句麗榮留王打算處死暴力而兇殘的淵蓋蘇文。淵蓋蘇文聞訊後，設下陷阱邀請榮留王和他的大臣視察他的軍隊並設宴款待。在宴席上淵蓋蘇文殺死了榮留王的大臣，並殺死了榮留王，並立其侄子高寶藏爲王。淵蓋蘇文自封自己爲“大莫離支”，控制高句麗軍政大權進行攝政。唐朝得知這一消息後，亳州刺史裴莊曾建議攻打高句麗。但唐太宗卻說他對榮留王的去世表示悲哀，但以乘國喪攻打高句麗並不合適。不過，643年唐太宗又開始考慮對高句麗動武，並想下令先讓契丹和靺鞨偷襲高句麗。唐太宗的內兄長孫無忌對此表示反對，建議唐太宗先與高句麗假裝爲好，後趁其不備攻之。唐太宗接受了他的建議，並冊封高句麗寶藏王爲遼東郡王、高句麗王，授予“上柱國”的稱號。但背後，雙方都明白最終不免一戰。
643年，新羅善德女王傳書說高句麗聯合百濟攻取新羅40餘城，新羅危在旦夕，並向唐朝請求援助。唐太宗於是派相里玄獎到高句麗下令高句麗和百濟停止攻打新羅。相里玄獎到達高句麗都城平壤時，淵蓋蘇文正在與新羅交戰。得知相里玄獎的到來，淵蓋蘇文返回到平壤會見他。不過，淵蓋蘇文拒絕了唐太宗的要求。相里玄獎回到長安後將此事稟告唐太宗後，唐太宗於是決意要攻打高句麗，大將李世勣也表示支持。儘管褚遂良反對，但唐太宗攻打高句麗的決心已定。
貞觀十七年，此時的唐朝，經過十餘年的“貞觀之治”，國力強盛，兵強馬壯，於是唐太宗決定攻打高句麗，徹底解決這個由來已久的“頑症”。貞觀十九年，唐太宗以高句麗“殘虐其民”、“侵暴鄰國”、“違我詔令”爲由，憑藉“遼東本中國之地，隋氏四出師而不能得。今朕東征，欲爲中國報子弟之仇，雪君父之恥耳”的話語，說服了衆人，於是命刑部尚書張亮爲平壤道行軍大總管，自己率軍從洛陽出發，御駕親征高句麗。
二、唐的攻勢
644年，唐太宗派閻立德到洪州(今江西南昌)、饒州(今江西上饒)和江州(今江西九江)籌建400艘軍船，並將幽州(今北京)以及忠於唐的契丹和靺鞨部隊劃給營州的指揮官，讓其對高句麗進行探試性的攻擊。淵蓋蘇文馬上派特使到唐朝貢講和，以避免雙方戰爭的升級。不過唐太宗並沒有接受高句麗的朝貢，反倒將來使拘留起來，指控他們背叛榮留王，與弒君者同謀。644年冬，唐太宗帶着大多數官員和皇太子李治離開長安開始緩慢向唐與高句麗的邊境進發。房玄齡和李大亮留守都城長安。李世民先是到了洛陽並在那又作了幾個月的進一步準備。大概在645年的新年，唐太宗下令張亮率4萬3千部隊乘500艘戰船從萊州出發，過黃海向平壤進發。與此同時讓李世勣率6萬部隊從陸地向遼東進軍。
唐太宗對這場戰爭的勝利充滿信心。他認爲隋煬帝之所以沒能戰勝高句麗的原因是隋煬帝對自己的人民過於殘忍而高句麗則愛戴自己的人民。隋煬帝用要反叛的部隊來打高句麗團結一心的軍隊，因此是不可能取勝的。現在這一切都已得到改變。首先這次戰爭是大國打小國。其次這場戰爭是正義之師討伐叛逆之賊。第三這場戰爭是組織有素的部隊攻打另一個混亂的部隊。第四這場戰爭是精力充沛的部隊攻打另一個疲憊不堪的部隊。最後這場戰爭是士氣高昂的部隊攻打另一個抱怨連天的部隊。因此唐這次攻打高句麗是勝券在握。
645年春，唐太宗開始離開洛陽攻打高句麗。蕭瑀被留下來看守洛陽。到了定州(今河北保定)後，唐太宗讓李治留在那負責部隊的後勤任務。與李治一齊留守定州還有高士廉、劉洎、馬周、張行成、高季輔。李世民這帶着長孫無忌、岑文本、楊師道繼續前行。岑文本在幽州病逝。
與此同時，李世勣和李道宗已先與李世民越過遼河並在645年夏，攻下蓋牟(今遼寧撫順)。在海路，張亮已越過渤海並攻下卑沙(今遼寧大連)。爲了震懾高句麗，張亮派先遣船隊到鴨綠江入海口，但並沒有按唐太宗最先要求進一步向平壤進發。很快，李世勣和李道宗將隋煬帝曾久攻不下的遼東(今遼寧遼陽)包圍，並在唐太宗到來時拿下了遼東，白巖城城主孫代音請降。隨後李世民開始向安市城(今遼寧鞍山)進軍。高麗北部耨薩高延壽、高惠真帥高句麗、靺鞨兵十五萬救安市，唐軍在駐驊山大破之，高延壽、高惠真帥其衆三萬六千八百人請降。
三、安市城之戰
在攻安市城前，唐太宗就得知安市城地勢難攻，安市城主楊萬春(中國及朝鮮史書中均失安市城城主的名字，朝鮮民間傳說此人名叫楊萬春。)機智勇敢有一支強大的守城部隊。淵蓋蘇文攝政高句麗後，楊萬春拒絕接受淵蘇蓋文攝政。淵蘇蓋文曾發兵攻打安市城，但沒有成功，因此只好讓楊萬春繼續擔任其職務。於是乎，唐太宗打算先攻打較爲容易的建安城(今遼寧營口)。這樣拿下安市城南邊的建安城，安市城也就不攻而破。李世勣對此表示反對。他認爲如果唐太宗先攻建安城，安市城就會切斷唐從遼東的供給線使唐陷入被動。於是唐太宗決定還是先圍攻安市城。
據悉當唐太宗和李世勣的部隊到達安市城後，安市城的守城者見到唐太宗的旗幟就在城牆上大聲漫罵，李世民大怒。李世勣於是請求唐太宗拿下安市城後坑殺全城百姓。這使得安市城的守衛者更加奮力抵抗唐軍。就這樣李世勣一時間拿不下安市城。
一天，唐太宗從安市城中傳出殺雞宰豬的聲音。於是告訴李世勣說高句麗人可能在宴請守城部隊準備突襲。李世勣於是作好了高句麗會在晚上突襲的準備。事不出所料，安市城當晚真的對唐進行了突襲。不過早有防備的李世民，親自率兵擊退了高句麗的進攻。
與此同時，李道宗開始在安市城的東南構築一個用於進攻安市城的土山。爲此，安市城也不斷加高東南邊的城牆。雙方這樣對峙了60天后，李道宗的土山已經高到可以看到安市城的裏面。李道宗和他的手下傅伏愛登上了土山頂。忽然，土山出現了倒塌，並倒在了安市城的城牆上。安市城的城牆也因此倒塌。傅伏愛這時卻擅離職守。高句麗趁亂髮動進攻佔領了土山，並使其成爲安市城防守的武器。唐太宗一怒之下，公開處死了傅伏愛並下令對土山進行瘋狂攻擊。不過打了三天也沒拿下來。李道宗於是赤腳向李世民請罪。不過李世民寬恕了他。
隨着冬天的臨近，唐的供給也開始匱乏。645年10月13日，唐太宗下令撤退。
四、撤退
李世民在從遼東撤退的時候，強迫遼東的居民遷往唐的地域內。據《資治通鑑》和《三國史記》記載，大約有7萬高句麗人被迫從遼東遷入唐。李世民在過遼河的時候，遇到了泥沼。動用了1萬人填平泥沼後，唐的大部隊才通過遼河。一些士兵因此在寒冬等待時被凍死。唐太宗很後悔發動了這場戰爭，說要是魏徵還活着，魏徵一定會勸阻他不要發動這場戰爭。魏徵643年病故後，唐太宗曾懷疑他與侯君集和杜正倫結黨，而毀掉的自已親自撰寫的魏徵墓。懺悔後，李世民下令重建魏徵的墓並召見和獎賞了魏徵的遺孀和孩子。
十二月，在定州到幷州(今山西太原)的路上，李世民病癰，在幷州修養了幾個月後纔回到長安。回到長安後，唐太宗將一般政事交由了太子李治處理。
一些歷史者認爲唐太宗在攻安市城時受了傷，但具體是什麼傷，說法不一，朝鮮18世紀以後的詩文、筆記小說稱唐太宗眼部受到了箭傷。受傷說法於史無據。
