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于禁，可以说是曹操麾下最争议的大将，追随曹操30年，一场惨败，轻易投降关羽，导致死后背负千年骂名。而当时另外一个降将庞德却是大义凛然，决不投降，被关羽斩杀。因为这两件事放在一起，就形成强大的反差，连曹操对于于禁投降关羽是非常惊异，是“哀叹者久之，曰：‘吾知禁三十年，何意临危处难，反不如庞德邪!’”
于禁为什么要投降关羽呢?我们还得温故一下，襄樊之战的情景：这件事发生在公元219年，曹操派曹仁去讨伐关羽，但是曹仁被关羽狂揍，导致襄樊不保，于是乎，曹操再派于禁救援，没有想到在于禁到来之际，襄樊地带阴雨连绵，再加上江水翻涌，水位上涨，关羽利用这自然水势，决汉水大堤，水淹樊城，来一场“水淹七军”。
在这样的情况下，于禁和众将登高坡望水，基本没啥可以回避的地方，可以想象到大水淹没樊城周围的凄惨景象，以及全军将士尸体上浮的悲剧。于禁投降了，值得注意的一点，于禁虽然投降了，但是并没有直接被关羽所用，而是被关押在荆州江陵。这也就解释了于禁投降其实被逼无奈的。
于禁为何轻易投降，具体的原因，我们或许已经不知道，但是可以猜测一二：
第一：于禁的为人处世风格，于禁为人刚毅稳重，也正因为这一点，才一直被曹操重用，欣赏。在历史上，多次于禁表现出色，比如在曹操征讨张绣，张绣先降复叛，打得曹操猝不及防，部队乱作一团，还是于禁整理乱兵。又比如于禁的一个好友昌豨，反复叛变，曹操派于禁去征讨他，最后死在于禁的手中。连曹操称赞他可与古代名将相比。
据《三国志·于禁》记载：于禁治军依法，不徇私情，坚持原则有时甚至到了令人无法容忍的地步。这固然成就了他的“威重”，但也因此失去了将士们对他的爱戴，“不甚得众心”。特别值得一提的是，“禁持军严整，得贼赃物，无所私入”称得上是清正廉洁之人。在那个动荡的年代，于禁能有如此操守，可谓难能可贵。 所以，这样的人不会为了自己而投降，唯一的原因，就是其麾下将士的性命，是压倒他最后操守的砝码。
第二：于禁即使投降，也不会危及家庭。
《三国志·明帝纪》裴松之注引《魏略》记载一个事：有个将军叫郝昭，守陈仓，遇诸葛亮前来围城，诸葛亮派郝昭的同乡靳详于城外遥说郝昭，郝昭在城楼上回应说：“魏家科法，卿所练也;我之为人，卿所知也。我受国恩多而门户重，卿无可言者，但有必死耳。”这里没有言明“魏家科法”怎样厉害，但从语境中不难判断，在曹魏阵营，如果面临险境，降敌的后果恐怕不比身死强，因为除了自己，还可能波及“门户”。
但是于禁非常了解曹操，毕竟追随曹操30多年，又屡立战功，就算投降，曹操也会念及往日的战功，不会加害于禁的家属。事实也确实证明了，于禁投降，他的家属并没有被杀，这是曹操的宽容之量。
可惜造化弄人，于禁投降关羽不久，关羽就被吴人擒杀了，他也跟着落入吴人手里。孙权怕刘备报复，与魏修好，便又把于禁遣返，于禁就这么在魏蜀吴转了一圈后回到来处。然而，物是人非，此时曹操已死，曹丕表面上对他还算礼遇，却又在他拜谒曹操陵时羞辱他，他最后惭恚发病而死。
