唐寅(1470—1523)，字伯虎，一字子畏，號六如居士，又稱桃花居士。據說唐伯虎出生的時間正好是明憲宗成化六年庚寅年寅月寅日寅時，因此取名唐寅。唐伯虎素有“江南四大才子之首”的稱號，又與沈石田、文徵明、仇英並稱“吳門四家”。
相對於詩文而言，唐伯虎的畫更着名。唐伯虎的繪畫才能似乎是與生俱來的，他很小的時候就在繪畫方面顯露出驚人的天賦。教唐伯虎畫畫的也是一位赫赫有名的大畫家——沈石田。
話說唐伯虎能拜於沈石田門下，與祝枝山有着不小的關係。據說唐伯虎小時候住在蘇州，家境貧寒，父親靠開酒館爲生。小店雖然裝修簡樸但十分乾淨，客人不多，環境足夠安靜，因此時不時會有文人墨客來喝上一杯。唐寅從小就喜歡畫畫，十三歲那年，爲了幫父親照顧酒館，唐伯虎輟學在家，再也沒去過學堂。他總是忙裏偷閒地畫兩張，如果畫出滿意的作品就把它貼在酒館的牆上。祝枝山是遠近聞名的才子，一日，他來到店中喝酒，看見了牆上的畫，很是喜歡，就問店家討要，還要付給銀兩，誰知老闆推辭道：“這是犬子的戲作，客官要是喜歡儘管拿去，不必付什麼銀兩。”祝枝山一聽這畫竟然是個孩子畫的，於是好奇心大發，就問店家：“我能否見一見這作畫的孩子呢?”
父親把唐伯虎帶到祝枝山面前，經過一番攀談，祝枝山瞭解到，唐伯虎完全是自學成才，看到他小小年紀便有如此才華，祝枝山生了愛才之心，打算好好培養他，於是，決定幫他找一位老師，這老師便是沈石田。
祝枝山帶着畫師沈石田來到了酒館。沈石田看過唐伯虎的畫後，讚不絕口，但是要想在繪畫的道路上走得遠，光有技巧是不夠的，還必須具備才氣，於是沈石田出了一個字謎，只要唐伯虎答得出，就免費教他畫畫。字謎是這樣的：“去掉左邊是樹，去掉右邊是樹，去掉中間是樹，去掉兩邊是樹，這是什麼字?”唐寅略一思考就說出了謎底：“是個‘彬’字。”沈石田很高興，就收下了唐寅。
起初，唐伯虎學習刻苦勤奮，很快就能掌握繪畫技藝，因此受到沈石田的稱讚。不料，由於沈石田的稱讚，一向謙虛的唐伯虎也漸漸地產生了自滿的情緒，沈石田看在眼中，記在心裏，一次吃飯時，沈石田讓唐伯虎去開窗戶，唐伯虎發現自己手下的窗戶竟是老師沈石田的一幅畫，非常慚愧，從此潛心學畫。
唐伯虎的畫，題材廣泛，涉及各個方面。他的畫風獨具一格，揮筆自然，受到了許多人的喜愛，上至達官貴人，下至平民百姓，人人都知道有個畫家唐伯虎。這些畫，在唐伯虎窮困潦倒的時候也幫了不少忙，下面就有一個伯虎賣扇的趣聞。
話說這唐伯虎向來喜歡遊山玩水，這一日，恰好來到西湖，正走着，忽然看見一羣人在涼亭裏喝酒，被勾起了酒興，於是也進入涼亭，向酒家討了幾杯酒來。他一邊喝酒一邊觀賞美景，好不愜意。喝完酒，唐伯虎起身結賬，一掏口袋才發現忘了帶錢，於是跟酒家說道：“我今天走得匆忙，忘了帶錢，不知可否賒賬?”沒想到被酒家一口回絕。這下該如何是好?唐伯虎想了一會兒，忽然靈機一動，甩開手中扇，搖之，問道：“能不能用我手中的扇子來抵酒錢啊?”誰知酒家還是不答應。唐伯虎低頭想了一會兒，心生一計，大聲吆喝：“賣扇子啦，賣扇子啦!”這時走過來一個富豪，問道：“你這一把小小的扇子能賣多少錢?”唐伯虎遞過扇子說：“您看看就知道了。”誰知這富豪根本就是個門外漢，拿過扇子看了看說：“這扇子上的畫，一看就是信手塗鴉，隨意畫畫敷衍人的，根本不值錢。”說完還把扇子扔在了地上。
唐伯虎聽他這麼說，很是氣憤。不一會兒，又走過來一個人，只見這人穿着一身布衣，書生模樣的打扮，他看到扇上的畫，拍着手連連稱讚，一眼就看出了是出自名家之手。這書生看完扇子，又轉過來看唐伯虎，見他氣宇軒昂，風流倜儻，一表人才，就試探地問道：“閣下可是江南第一風流才子唐伯虎是也?”唐伯虎笑着點了點頭。
周圍的人一聽賣扇之人竟是唐伯虎，紛紛出高價要買那把扇子，但是唐伯虎誰也沒給，唯獨遞給了剛纔那個書生，並說：“你慧眼識人，這把扇子應該歸你。”書生感激地說道：“可是我身上只帶了十兩銀子，買不起您的畫呀。”“不妨，你給我五兩即可，夠我的酒錢就行了。”書生收下扇子，對着唐伯虎拱手拜謝。
一旁的富豪看到此景，才知道剛纔自己有眼不識泰山，錯失了大師的佳作，於是趕忙邀請唐伯虎入席，同飲美酒。喝了一會兒後，富豪對唐伯虎說：“先生能將剛纔那把扇子賣給我嗎?我願出千兩黃金。”唐伯虎搖搖頭，起身欲走。誰知那富豪竟耍起賴來：“你剛喝了我的酒，沒給錢就想走嗎?”
唐伯虎哪裏會上他的當，說道：“是你自己叫我喝酒的，這種天上掉餡餅的免費酒我哪有不喝的道理?”說完，周圍的人都笑了。富豪胡攪蠻纏，非要唐伯虎留下畫作才能離開，唐伯虎礙不過，只得讓人準備筆墨紙硯，揮筆作畫一幅，趕緊閃人。這富豪拿起畫作一看，頓時氣得兩眼冒火。原來唐伯虎給他畫的是一隻千年王八，還在旁邊題了一行字：人敬我一尺，我敬人一丈，敬人者，人亦敬之;不敬人者，當以其人之道還治其人之身。
唐伯虎不僅畫畫得好，詩也寫得不錯。但是由於種種原因，他的詩作在他晚年的時候幾乎都失傳了。明萬曆年間，有個叫何君立的書商，很喜歡唐伯虎的詩詞歌賦，爲了收集唐伯虎的詩詞，不惜花掉了萬兩銀子。
功夫不負有心人，幾年之後，他將唐伯虎生前失傳的近百篇詩文收集成冊，編成書出售於市，導致一時洛陽紙貴。
