《三國演義》第五十回描寫，曹操回師後在衆謀士就座的場合仰天大慟，捶胸痛哭，唸叨郭嘉，而“衆謀士皆默然自慚。”曹操在戰場失敗後緬懷郭嘉，實際上隱含了對部下事前未諫、盲從失職的批評。郭嘉生前死後，曹操曾三哭郭嘉。
一哭郭嘉發生在建安十二年曹操征討烏丸的行軍路上。按照《三國演義》第三十三回的說法，當時“黃沙漠漠，狂風四起；道路崎嶇，人馬難行。操有回軍之心。問於郭嘉。嘉此時不服水土，臥病車上。操泣曰：‘因我欲平沙漠，使公遠涉艱辛，以至染病，吾心何安！’”郭嘉年紀比曹操小得多，作爲下屬，生病之時，領導前來探視問計，已屬難得和高看，哪能指望領導傷心流淚！可是，這位大領導曹操就真這樣哭了一回！
關羽當時遠征樊城，荊州空虛。曹操採納司馬懿之計，一面調五萬精兵去救援樊城，一面聯結東吳，叫孫權暗襲荊州。那時，東吳守將是大將呂蒙，很厲害。關羽爲防呂蒙，留下重兵防範，呂蒙難攻。這時，陸遜獻計說：‘關羽自恃英勇無敵，所怕的就是你。如果將軍辭職，關羽一定中計。’呂蒙依計而行，關羽果然中計，便把荊州重兵調來攻打樊城。結果，呂蒙率吳軍攻破荊州。關羽被迫走麥城，被吳軍設計俘虜並殺害。
二哭郭嘉發生在當年九月，曹操討平烏丸三郡回師到達易州時。郭嘉已經病得很嚴重，奄奄一息。按照《三國志·魏書·郭嘉傳》，“太祖問疾者交錯”。即一遍又一遍地問候。郭嘉一死，他“臨其喪，哀甚，謂荀攸等曰：‘諸君年節孤輩也，唯奉孝最少。天下事竟，欲以後事屬之，而中年夭折，命也夫！’”這段話的意思是說，曹操親自參加了郭嘉的葬禮，哭得很傷心。並且對荀攸等人說，他打算讓郭嘉做他的接班人。可是他卻中年夭折，難道這是命嗎？可以說，郭嘉之於曹操，猶張良之於劉邦。曹操之所以能夠統一北方，沒有郭嘉恐怕難以想象。所以，郭嘉死，曹操大哭、特哭，確實是發自肺腑的，很真誠。
三哭郭嘉發生在建安十三年十二月赤壁大戰迴歸的路上。按照《三國志·魏書·郭嘉傳》的記載：“太祖徵荊州還，與巴丘遇疾疫，燒船，嘆曰：‘郭奉孝在，不使孤至此。’”《傅子》的記載是：“太祖又云：‘哀哉奉孝！痛哉奉孝！惜哉奉孝！’”當時主要謀士都在。曹操懷念郭嘉，毫不掩飾對衆謀士的失望，認爲如果有郭嘉在，絕對不會讓他吃這樣的敗仗！真讓一幫謀士無不黯然自慚，無地自容。聽，那一聲接一聲的“哀哉，痛哉，惜哉”，讓我們聽到了曹操呼天嗆地的號啕。赤壁之戰是曹操一生中遭受的最大的打擊，猶似雄鷹折翅。他此一哭，與其說是在懊悔與自責，不如說是對統一中國夢想的破滅和絕望。所以此哭是他平生最痛心的一次，達到了悲傷的頂峯
