曹操青梅煮酒論英雄，劉備曾提出江東孫策，不想曹操根本看不上，說孫策不過是繼承父親基業，算不了什麼，不贊成稱之爲英雄。 只說：天下英雄，惟使君與曹爾。孫權是孫策之弟,孫策與父親創業江東之時，孫權還未成年，歷史上也不把其作爲看在孫策之上。按曹操煮酒英雄的標準衡量，更比其兄孫策次了一等，自然算不上啥英雄了。
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曹操後來雖然誇過孫權一兩句，史載之言是:“生子當如孫仲謀，若劉景升兒子犬豚爾”。依我看，這話的意思充其量也就是說：這小子還算爭氣。但與“使君與曹爾”的評價卻難以類比。孫權繼承父兄基業後，成爲三國曆史上三足鼎立的重要角色，而且在其主導下發展起來的東吳勢力遠大於劉備建立的西蜀。但中國傳統文化中似乎不把孫權與曹操、劉備同等看待。曹操也從來沒把孫權與劉備一樣平等看待過。曹操何以小看孫權，只把他當小輩開涮呢，是曹操沒有歷史眼光，看人走眼了嗎?否。孫權不能與曹、劉同列，自有其差距。現以個人之見，略述一、二、三。
一、孫權沒有明確的政治目標。
曹操一心統一天下，對別人評價自己“亂世之奸雄 治世之能臣”很以爲然，而且畢生實踐。曹操開始想做東漢的忠臣，很執着地參與討伐權臣董卓。後來看到大漢朝綱不振，氣數已盡，才因勢利導，實施“挾天子以令諸侯”的政治抱負。而且其貫徹的政治軍事措施有利於安定天下，有利於經濟社會發展，有利於改善民生。
劉備一心切滅賊興漢，屢敗屢戰，多次身處絕境而不氣餒，不屈不撓。一心想重振大漢朝綱。後來稱帝，也是在曹魏稱帝在先，漢獻帝已被趕下臺，自己才頂起大漢的的旗幟。有人求全責備地指摘說，漢獻帝被曹操的兒子曹丕趕下臺後，並沒有死，劉備應該把獻帝接來稱帝，自己稱臣纔是正道。須知獻帝被廢后。曹魏肯定派人監視，嚴格限制其交往接觸範圍，形同軟禁。試問，曹魏能答應劉備深入自己的地盤，把獻帝接到成都稱帝，自己又當亂臣賊子嗎?
而孫權卻一生沒有明確的政治目標，其繼承父兄基業後只一心偏安，“坐斷東南”，沒有進取全國，一統天下的抱負。孫權一生最執着的事情，就是處心積慮在荊州問題上作文章，而且與荊州問題有關的政治軍事措施也多是些下三濫而且不得人心的陰招。赤壁大戰後孫權怕曹操報復，想拉攏劉備繼續聯合抗曹，便主動嫁妹。
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後來見曹操忙於北上對付馬超韓遂，一時威脅不到自己，便開始忙起來“討荊州”，而且軟硬兼施，無情至極，厚顏無恥，又是軍事威脅，又是遣使謀婚，最後發展到背盟通敵，攻滅盟友。孫權的這一做法，大有不義之嫌，很不被時人和後人看好。連直接受益的曹操都看不上，故意指使大將曹仁把孫權背盟滅友的陰謀在兩軍陣前以箭射書信的方式逗露給關羽，有意指點關羽省悟慮後。只是關羽萬萬想不到東吳會無原則至此，不肯相信，所以最終被害。
二、孫權沒有遠大的戰略眼光。曹操勢力不大時，就有滅羣雄，並天下的雄心壯志，並且循序漸進，逐步實施，一步一個腳印。劉備是先有抱負，後有戰略，也是執着貫徹，一步一步發展。而孫權在魯肅給他提出類似後來諸葛亮給劉備分析的“隆中對”戰略時，孫權竟不以爲然，後來也一直沒有重視。
三、孫權沒有給後人留下多少有價值的歷史文化遺產。曹操、劉備都極其重才惜才，會用人才，信任人才，有識才之眼光，容才之度量。曹操還有很深的文學造詣和華章傳世的風雅名聲。劉備則以德立世，結人以心，待人以義。劉備當陽分兵把最大的危險留給自己，讓關羽、諸葛亮、劉封等重臣和名將先脫離曹軍的追擊去做長遠安排。劉備還有長阪的惜將擲子之義，白帝託孤委臣之明的人格魅力等。曹操和劉備身上的這些歷史亮點，孫權都沒有或者比不上。
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孫權除了赤壁抗曹顯得正義光彩和較有眼光以外，其最精彩的歷史活動就是謀荊州等，卻總是伴隨着陰謀詭計，很難讓人產生髮自內心的地肯定。曹操有“求賢令”、劉備有給劉禪的遺書，均被後人奉爲經典。孫權終其一生，沒啥於世有益的名言傳下來。雖然曹操有殘暴嗜殺、生性多疑，劉備也有心機深沉(體現在北門樓言殺呂布，在曹操、袁紹軍中巧言脫身等)等負面影響，卻無損於世人及後人對他們兩人的主體認識。
四、個人魅力方面，曹操豪邁大氣，顧大處不拘小節。劉備仁厚信義，攏得起一幫不計得失的核心班底。孫權呢，這兩點上都不能和曹、劉相比,其他亮點卻也不是很明顯.........!
總之，孫權和曹操、劉備兩人相比，算不上一個級別的歷史人物。
